途中から入ったプロジェクトでpryを使ってた影響でHirbが効かなかった。解決策としては、

$ pwd
/Users/me/path/rails-app
$ ls -la
-rw-r--r--   1 ryosuke  staff       554 12 26 17:50 .pryrc

んで、.pryrcを編集すればいい。

begin
  require 'hirb'
rescue LoadError
  # Missing goodies, bummer
end

if defined? Hirb
  # Slightly dirty hack to fully support in-session Hirb.disable/enable toggling
  Hirb::View.instance_eval do
    def enable_output_method
      @output_method = true
      @old_print = Pry.config.print
      Pry.config.print = proc do |*args|
        Hirb::View.view_or_page_output(args[1]) || @old_print.call(*args)
      end
    end

    def disable_output_method
      Pry.config.print = @old_print
      @output_method = nil
    end
  end

  Hirb.enable
end

参考

https://stackoverflow.com/questions/14473802/hirb-doesnt-work-at-all-in-rails-console/53929668#53929668