gem 'guard-rspec', require: false
bundle install

このコマンドで設定ファイルが作られます。
bundle exec guard init rspec

Guardfile というファイルが出来ているので、そちらに監視対象のファイルなど設定をすることができます。

そして bundle exec guard でguardによる監視がスタートします。
あとは監視ファイルにあるspecファイルを修正することでテストが自動で実行されます。

更に terminal-notifier-guard などの通知Gemを導入することで、ますます便利になるはずです。